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Tomé III " J N°. 1
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4. Kfl^
RECUEIL
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DES
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TRAVAÜX CHIMIQUES
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PAYSBAS
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MM. W. A. VAN DORP, A. P. N. FRWCHMOVT, S. HOOGF -
WERFF, E. MULDER et A. C. OUDEMANS Jr. |
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LEIDE
A. W. SIJTHOFF, Editeur
1884.
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Ce R e C U e i I comprend les mémoires et Communications
présentés a la Rédaction et une analyse des travaux de chimie pure et appliquée publiés autre part par des Neerlandais. Il parait a des époques indéterminées en numéros de lon-
gueurs différentes. Le prix de 1\'abonnement qui engage a une année est fixé a fl. 0.25 par feuille. On souscrit chez 1\'éditeur et chez tous les libraires des
Pays-Bas et de 1\'Étranger. |
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MÉMOIRES ET COMMUNICATIONS.
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Sur Ie changement allotropiqne dn sonfre è très-basse
température. par J. MAR. RUYS.
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On sait que Ie soufre monosymótrique, que 1\'on obtient
par la fusion et Ie figement du soufre ordinaire, se trans- forme a la température ordinaire en soufre rhonibique. Une simple observation nous apprend que la vitesse de trans- formation est moins rapide pendant Ie froid de 1\'hiver que pendant la chaleur de 1\'été. C\'est sur la demande de M. J. H. van \'t Hofp, professeur a Amsterdam, que j\'ai recherche combien il faut de temps a ce changement, a la température très-basse, a laquelle on peut exposer Ie soufre pendant une longue durée dans les régions polaires. Voici les observations faites pendant 1\'hivernage dans la
mer de Kara. Le 27 Nov. 1882 j\'exposai, avant qu\'il se figeat, du soufre
fondu, a 1\'air du dehors par une température de — 37°,4 C. Bientöt après le figement je remarquai aux bords, oü le soufre était en contact avec la paroi de la capsule de fer émaüló, le changement de couleur bien connu, le passage Ree. d. Trav. Chim. d. Payi-Baa.
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du brun au jaune-clair; cependant ce n\'était qu\'une très-
petite partie du soufre qui se trouva transformée, la masse principale ne subit aucun changement. Après quelques jours pourtant, surtout lorsque la température s\'óleva considéra- blement, je remarquai peu-a-peu de petites taches jaunes, qui s\'agrandirent et prirent une teinte de plus en plus claire, jusqu\'au 8 décembre, c\'est-a-dire que 12 jotirs après tout Ie contenu de la capsule avait pris la couleur jaune- clair, indice de la complete transformation d\'une forme cris- talline dans 1\'autre. Les tempóratures observées pendant ces jours étaient:
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Déc. Max. Min.
1 — 21,9° — 25,5°
2 — 22,3° — 27,3°
3 —29° —36,1°
4 _21,6° —37,1°
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Déc. Max. Min.
5 — 12,3° — 27,1°
6 — 12,2° — 17°
7 — 11,3° — 17,2°
8 — 11,2° — 19,8°
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Nov. Max. Min.
27 — 33° — 37,4°
28 — 31° — 36,7°
29 — 35° — 39,5°
30 — 26,9° — 38,1°
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Une seconde expérience du 19—29 mars 1883 donna les
mêmes résultats. Le 29 mars la couleur du soufre place au dehors ne se laissait pas discerner de celle d\'une autre portion fondue en même temps et gardée dans la chambre. Les températures de ces jours étaient:
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Mars. Max.
19 —27,2°
20 —28°
21 —29°
22 — 25°
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Min.
-35° - 33,7°
- 35,4°
- 38,4°
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J\'ajoute ici les résultats que M. Keicher j) a obtenus a
des températures plus élévées. |
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1) L. Th. Reicher. De temperatuur der allotropische verandering van de
zwavel en haar afhankelijkheid van den druk, p. 29. Yoir aussi ce Recueil T. II, p. 251. |
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A 40° la transformation eut lieu en 30 minutes.
A-f-50° » » » » » 35 » A 60° » » » » » 35 »
A -f- 70° » » » » » 35 »
A -f 80° » » ne fut pas complete » 70 »
A 90° » » » » » » » 70 »
A -f- 35° environ un maximum de vitesse avait été observé
et des recherches ultérieures démontraient qu\'a 4- 96,6° Ie temps nécessaire a la transformation est infiniment grand. Je résumé les résultats dans Ie tableau suivant: |
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Température.
— 36° a — 15°
— 31° a — 8°
403
60° 95,6° |
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Kampen, février 1884.
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Note sur Ie sulfure doublé d\'aluminium et de potassium.
par W. D. GRATAMA. |
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Dans les grands manuels de chimie, comme celui de
Gmelin et de G-raham-Otto, il est fait mention d\'une com- binaison du sulfure d\'aluminium avec Ie sulfure de potassium. Les deux ouvrages nommés ne citent que Ie passage suivant, d\'un mémoire de M. H. St. Claire Deville, publié dans les Comptes Rendus de 1\'Académie des Sciences *). »A ce propos je dirai, que j\'ai réussi a préparer un
»sulfure doublé d\'aluminium et de potassium, fusible
»et cristallisable, et décomposant 1\'eau avec violence,
»en faisant passer du soufre sur un mélange de charbon
»et d\'alun de potasse fortement chauffés."
J\'ai vainement cherché de plus amples détails sur la pré-
paration du corps en question dans les journaux chimiques.
Cependant il me semble qu\'il y aurait un certain intérêt a
mieux connaïtre une substance qui, vu 1\'affinité assez faible
du soufre pour raluminium, pourrait peut-être servir a une
préparation facile de ce corps en décomposant cette substance
a une tempórature élevée par Ie fer ou par les hydrocarbures,
suivant une methode indiquée par M. Petit Jean 2), pour
la décomposition du sulfure d\'aluminium non combine.
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1) C. R. T. 43. p. 971.
2) Dingler\'s polytechnisches Journal. Bd. 148. p. 371.
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C\'est pourquoi je rósolus de faire quelques expériences,
servant a obtenir et a étudier Ie corps en question. Ainsi qu\'on va Ie voir, Ie résultat n\'a pas répondu a mon attente. 1°. Je commencai a suivre la methode indiquóe par M.
Deville. Un mélange intime d\'alun et de sucre candi fut chauffé au rouge dans un creuset ferme. Une petite portion de la masse noire refroidie fut introduite dans une nacelle en porcelaine, qui se trouvait dans un tube a combustion en verre de Bohème. Puis Ie tube étant chauffé au rouge dans un fourneau a combustion, on fit passer, sur Ie mélange, de la vapeur de soufre, obtenu en volatilisant une certaine portion de soufre pur qui se trouvait dans Ie bout recourbó et ferme du tube. Après refroidissement, la masse contenue dans la nacelle, se montra pyrophorique; elle ne déve- loppa point de gaz par Ie contact avec 1\'eau pure, mais on put constater un faible dégagement d\'acide sulfhydrique en 1\'arrosant d\'acide chlorhydrique. La solution filtrée ne con- tenait aucune tracé d\'alumine, ce qui me semble prouver, qu\'a la température de 1\'expérience il ne s\'était pas formé de sulfure doublé d\'aluminium et de potassium. 2°. L\'expérience précédente fut répétée a une température
plus élevée (Ie point de fusion de 1\'or) et on substitua au tube en verre un tube en porcelaine qui fut chauffé dans un fourneau en argile réfractaire. Afin de mieux regier la quantité de soufre, arrivant en contact avec Ie mélange aluminifère, je fis passer par Ie tube un courant de gaz acide carbonique bien desséchó, dans lequel Ie soufre se volatilisait peu a peu gr&ce a un chauffage modéré. Cependant Ie résultat de cette expérience fut Ie même que celui de la première expérience. 3°. Pensant que 1\'insuccès des expériences précódentes
pourrait être attribué a 1\'action décomposante de 1\'acide carbonique sur Ie sulfure déja formé, je remplacai Ie susdit gaz par de la vapeur de sulfure de carbone, sans cependant atteindre mon but. 4°. Comme dans ses expériences M. Deville a appliquó
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des températures très-élevées, je me croyais en droit de
supposer que dans mes essais antérieurs la chaleur n\'avait pas été assez forte. C\'est pourquoi je résolus enfin de répéter encore 1\'expérience a la température la plus élevée que je pourrais atteindre. A eet effet Ie tube en porcelaine fut chauffé dans un fourneau de Deville, oü Ie feu était activé par un ventilateur puissant, mu par la vapeur; la pression du courant d\'air était de quinze a vingt centimètres d\'eau. La chaleur obtenue était si intense que Ie tube en fer malléable qui protégeait Ie tube en porcelaine, se fondit et que celui-ci même s\'était ramolli. La nacelle de charbon, dans laquelle se trouvait Ie mélange, s\'était collée a 1\'émail du tube. L\'expérience fut faite une fois en volatilisant Ie soufre
dans un courant d\'acide carbonique et une autre fois en faisant passer la vapeur de sulfure de carbone par Ie tube. Le resultat cependant resta toujours Ie même; la masse
calcinée n\'était pas pyrophorique et ne réagissait ni sur 1\'eau ni sur 1\'acide chlorhydrique. La quantitó d\'alcali dissoute dans eet acide était a peu prés nulle. Il ne s\'était doncpas formé de sulfure d\'aluminium et évidemment 1\'alcali s\'était volatilisée. La paroi intérieure du tube était même noircie par la déposition du carbone. Ces expériences me semblent démontrer, que si le sulfure
doublé d\'aluminium et de potassium existe, on ne saurait 1\'obtenir en suivant la methode simple indiquée par M. Deville. |
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Delft, 1 avril 1884.
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Sur qnelques dérivés de la snlfophénylamide et leur action
sar 1\'acide azotique fumant. par P. VAN ROMBURGH.
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L\'action de 1\'acide azotique fumant sur les dialkylanili-
nes donne naissance a des produits tétranitrés dérivant des trinitromonalkylanilines, dans lesquels un groupe Az02 est attaché a un atome d\'azote comme je 1\'ai démontré il y a un an. Les mêmes produits se forment en traitant les trinitro-mono- et di-alkylanilines avec Ie même acide. En employant les trinitrodialkylanilines, il y a donc substitution d\'un groupe alkyle par un groupe nitro. Il me semble que la présence de trois groupes nitro dans Ie noyau benzénique est nécessaire pour cette substitution, au moins il ne se forme que de la dinitrodiéthylaniline en traitant la diéthylaniline par 1\'acide azotique fumant mêlé a 1\'acide sulfurique. (Ce Recueil II, p. 36). Or la présence de trois groupes nitro dans Ie noyau ben- zénique a pour résultat que p. e. 1\'acide picrique, son chlorure et son amide ressemblent par quelques unes de leurs réactions aux acides, chlorures et amides de la série grasse. Cepen- dant la substitution dans les dialkylamides de la série grasse, d\'un groupe alkyle par Az02 n\'a pas encore réussi, M. Fban- chtmont J) ayant démontré que sous l\'action de 1\'acide azotique róel 1\'acétdiméthylamide fournit la nitrodiméthylamine. |
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1) Ce Recueil II, p. 342.
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Un exemple de 1\'autre réaction, substitution d\'un atome
d\'hydrogène attaché a un atome d\'azote par Ie groupe nitro, a été donné depuis par Ie même chimiste !), qui a obtenu la dinitrodiméthyloxamide en traitant la diméthyloxamide par 1\'acide azotique réel, tandis qu\'avec 1\'acétméthylamide une autre réaction a lieu. Dans Ie cas des trinitrodialkylanilines la place des grou-
pes nitro peut avoir une influence sur la réaction. Pour éclaircir cette question, j\'ai entrepris depuis quelque temps 1\'ótude de 1\'action de 1\'acide azotique fumant sur les dial- kyltoluidines ortho, meta et para. Il est encore possible que la réaction avec les amides de
la série aromatique se passé en général dans un autre sens et pour cela je me propose d\'étudier la réaction avec les dérivés de la benzamide. Les amides alkylsubstituées de 1\'acide sulfurique et des acides sulfoniques offrent, quant a la réaction de 1\'acide azotique, un champ de travail impor- tant et il m\'a paru assez interessant d\'étudier a ce point de vue les amides de 1\'acide benzinesulfonique, d\'autant plus que eet acide et son chlorure peuvent être comparés dans plusieurs réactions a 1\'acide picrique et son chlorure. Je décrirai dans cette communication les résultats obtenus avec les dérivés de la sulfophónylamide, qui se comportent d\'une maniere propre comme je vais Ie montrer. C6H6S02Az(CH3)2. SULFOPHÉNTLDIMÉTHYLAMIDE.
En mêlant du chlorure benzinesulfonique pur avec une
solution de diméthylamine dans 1\'eau, il se dégage beaucoup de chaleur, et 1\'on obtient un produit oléagineux qui, après quelque temps de repos, se prend en une masse solide. En y introduisant une tracé du produit solide on peut solidifier immédiatement Ie liquide oléagineux. Le produit formé, lavé |
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1) Ce Recueil II, p. 97.
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a l\'eau, fut dissous a. chaud dans 1\'alcool faible. Après Ie
refroidissement ou par 1\'évaporation spontanée de 1\'alcool, on obtient de beaux cristaux blancs. Après une recristalli- sation dans 1\'alcool, Ie point de fusion était de 47°—48° et ne se changea pas par une cristallisation dans 1\'essence de pétrole. En employant du chlorure benzinesulfonique coloré en brun, Ie produit formé est coloré de même, et, dans ce cas, il est assez difficile de 1\'obtenir parfaitement incolore. L\'analyse a donné Ie résultat suivant: 0,2489 gr. brulés avec du chromate de plomb, donnè-
rent 0,1299 gr. H20 et 0,4714 gr. C02 d\'oü 1\'on déduit: 51,65% C. 5,8% H. Theorie pour: C6H5S02Az(CH3)2: 51,9% C. 5,94% H. La sulfophényldiméthylamide se dissout dans 1\'alcool, dans
1\'éther, dans Ie chloroforme et dans Ie sulfure de carbone. L\'essence de pétrole bouillant ne la dissout que peu et 1\'abandonne sous forme de cristaux blancs par Ie refroidis- sement. Elle est insoluble a froid dans l\'eau, dans la potasse et dans 1\'ammoniaque, mais un peu soluble a chaud. L\'acide chlorhydrique fumant la dissout a 1\'ébullition, l\'eau 1\'en préci- pite inalterée quand la solution n\'a pas bouilli trop longtemps. Action de l\'acide azotique fumant (P. S. 1,48).
La sulfophényldiméthylamide se dissout dans l\'acide azo-
tique fumant en dégageant un peu de chaleur. En versant la solution dans l\'eau celle-ci n\'en précipite rien. J\'ai saturé l\'acide par une lessive de soude etj\'aiagité ensuitele liquide a plusieurs reprises avec de 1\'éther, qui après dis- tillation a laissé une masse cristalline. Le point de fusion des cristaux obtenus par une recristallisation dans 1\'éther était de 57°. Ils se volatilisent a la température ordinaire. Ce corps semble donc être identique au produit que M. Feanchtmont l) a obtenu en traitant 1\'acétdiméthylamide et |
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1) Ce Recueil II p. 223 et 343.
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la diméthylurée non symétrique par 1\'acide azotique réel;
ce serait donc de la nitrodiméthylamine. En chauffant les cristaux obtenus dans un bain deparaf-
fine j\'ai pu les distiller sans décomposition. Le point d\'ébul- lition est a 187° sous une pression barom. de 759 m.m. a 15° C. Le dosage d\'azote dans le produit distillé m\'a fourni le
rêsultat suivant: 0,2323 gr. donnèrent 62,5 cc. d\'Az. a 18°. Press. bar. a 10° 765,5 m.m.
d\'oü 1\'on déduit: 31,24 %. Theorie pour: (CH3)2Az. Az02 31,11 %. J\'ai déterminé encore la densité de vapeur selon la mé-
thode de M. V. Mbyee. a. Dans les vapeurs du benzoate d\'éthyle (213°)
I. 55 m.g. donnèrent 15,3 cc. a 23°. Press. bar. 759 mm. a 15°.
II. 49,6 » » 13,8 cc. a 19°. Press. bar. 762,5 m.m. a 12°. b. Dans les vapeurs du p. nitrotoluène (237°)
III. 53,2 m.g. donnèrent 15 cc. a 23°. Press. bar. 759 m.m. a 15°
d\'oü 1\'on déduit: I. 3,11 II. 3,03 III. 3,07.
Theorie pour: (CH3)2AzAz02 3,12. Il suit de ces expériences que 1\'on obtient, en traitant la
sulfophényldiméthylamide avec 1\'acide azotique de 1,48,1e même rêsultat que donnent les amides dialkylsubstituées de la série grasse avec 1\'acide azotique réel. Le rendement est très-grand et je crois que cette methode peut servir avec succes pour la préparation de la nitrodiméthylamine. C6H5S02Az(C2H5)2. SULFOPHÉNYLDIÉTHYLAMIDE.
La diéthylamine qui servit pour ces expériences était
préparée selon la methode que j\'ai publiée il y a un anJ) et qui consiste a faire bouillir la dinitrodiéthylaniline avec une lessive de potasse faible. |
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1) Ce Recueil II. p. 39.
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M.M. Lippmann et Fleischer1), qui ont obtenu la même
dinitrodiéthylaniline par une autre réaction, indiquent qu\'elle n\'est attaquée que par une lessive de potasse concentrée et qu\'elle donne dans ce cas un mélange d\'ammoniaque et de diéthylamine; en même temps il se forme un produit résineux. On pouvait s\'attendre a ce résultat parce que c\'est un fait
connu, que plusieurs produits nitrós fournissent de l\'ammo- niaque sous 1\'influence d\'une lessive de potasse concentrée. J\'ai préparé déja de grandes quantités de diéthylamine selon ma methode et j\'ai trouvé que Ie produit brut ne contient que de petites quantités d\'ammoniaque, qui disparaissent complètements) en distillant la diéthylamine sur la potasse. Pour dóterminer approximativement la quantité de l\'ammo- niaque j\'ai fait 1\'expérience suivante. J\'ai fait bouillir Ie produit brut de la préparation de la dinitrodiéthylaniline avec une solution de potasse faible (environ 10 %) pendant douze heures (il restait encore du produit inalteré). Les chlorhydrates des bases formées, óvaporés a siccitó et traites par Ie chloroforme selon la methode de M. Beheend 3), don- nèrent un peu de chlorure d\'ammonium; la quantitè obtenue prouve que la diéthylamine brute ne contenait que 2 % d\'ammoniaque. Le sel de potassium du dinitrophónol, formé par la décomposition de la dinitrodiéthylaniline avec la po- tasse, se déposa par le refroidissement sous la forme de belles aiguilles qui, après une ou deux cristallisations dans 1\'eau, étaient pures. M.M. Lippmann et Fleischer ont donc tortde dire que la dinitrodiéthylamiline n\'est attaquée que par une solution concentrée de potasse. On se procure la sulfophényldiéthylamide en agitant une
solution aqueuse de diéthylamine avec du chlorure benzine- |
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1) Monatshefte f. Chemie IV p. 796.
2) Ce Ree. II, loc. cit.
3) Ann. d. Chemie T. 222 p. 119.
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sulfonique; on obtient un liquide oléagineux qui, lavé a
1\'eau et dissous dans 1\'alcool, fournit de grands cristaux transparents. Le point de fusion du produit pur est de 42°. L\'analyse élémentaire m\'a fourni le résultat suivant: 0,2596 gr. donnèrent 0,1667 gr. HsO et 0,5358 gr. C02
d\'oü 1\'on déduit:
H 7,13% C 56,29%.
Theorie pour: C6H6S02Az(C3H5)2 H 7,04% C 56,34%.
La sulfophényldiéthylamide est soluble dans les mêmes
dissolvants que la sulfophényldiméthylamide. Action de 1\'acide azotique fumant.
La sulfophényldiéthylamide se dissout dans 1\'acide azotique
fumant (P. S. 1,48). Quand on n\'a pas soin de refroidir l\'a- cide il se manifeste après quelque temps une réaction assez vive et 1\'on voit se dégager des vapeurs rouges. En versant la solution dans 1\'eau on obtient un liquide trouble qu\'on neutralise par de la soude et qu\'on agite ensuite avec de 1\'éther. Après la distillation de 1\'éther il reste un liquide jaunatre. Pour le purifier, j\'ai voulu le distiller, mais en chauffant au dessus de 200° il a fait explosion, en donnant une grande flamme et en laissant un residu noir. Dans une autre expérience avec une petite quantité de sulfophényldiéthylamide j\'ai place 1\'acide azotique dans de 1\'eau froide. Dans ce cas Pamide se dissout sans dégager des vapeurs rouges et le produit formé, traite de la même maniere, se présenta sous laforme d\'une huile incolore, qui, après quelques jours, fournit des cristaux incolores. Ces cristaux une fois formés, il n\'est pas difficile d\'en
obtenir une plus grande quantité en les introduisant dans le produit liquide provenant d\'une autre préparation. En opérant avec de plus grandes quantités d\'amide, on réussit a peine a éviter complètement une oxydation partielle. Pour purifier les cristaux obtenus d\'un liquide, qui exhale une odeur rappelant celle de la nitrosodiéthylamine et qui con- |
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stitue peut-être la diéthylnitramine, on les presse entre des
papiers doubles. En les faisant a différentes reprises cristalliser dans 1\'alcool on les obtient purs, incolores et sans odeur. Leur point de fusion est de 43 a 44°; ils se volatilisent avec la vapeur d\'eau; chauffés a une haute température ils font explosion. L\'analyse qualitative indiqua la présence de soufre. L\'ana-
lyse élémentaire a donné Ie résultat suivant: 0,3258 gr. brülés avec du chromate de plomb donnèrent
0,4971 gr. C02 et 0,1319 gr. H20. 0,2051 gr. brülés avec du chromate de plomb donnèrent
22,6 cc. d\'azote a 19°. Press, barom. 753.5 m.m. a 15°. C. 41.61
D\'oü Ton déduit: H. 4.5 Az. 12.52.
Ces chiffres sont d\'accord avec ceux qu\'exigent la sulfo- phénylmonéthylnitramide C6H3 S02 Az<£z°2
C\'est-a-dire C 41,74 H 4,35 Az 12,17.
Pour mettre hors de doute la formation de ce produit,
j\'ai t&ché de Ie préparer d\'une autre maniere, ce qui m\'a réussi en traitant la sulfophénylmonéthylamide avec 1\'acide azotique fumant. C6H5. S02. AzC2H5. H. SULFOPHÉNYLMONÉTHYLAMIDE.
Ce corps se préparé facilement en mêlant par petites por-
tions une solution aqueuse d\'éthylamine avec du chlorure benzinesulfonique, jusqu\'a ce que la masse sente Tamme. Il se dégage beaucoup de chaleur, et, après Ie refroidissement, on obtient un produit solide qui, lavé a 1\'eau et cristallisé dans 1\'alcool, fournit de grands cristaux transparents fusi- bles a 58°. L\'analyse m\'a donné Ie résultat suivant:
0,2794 gr. brülés avec du chromate de plomb, donnèrent
0,5291 gr. C08 et 0.1531 gr. H20. |
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Trouvé. Calculé pour C6H6S02Az C3H5H.
51.68 C 51.9
6.09 H 5.94
La sulfophénylmonéthylamide se dissout dans les mêmes
dissol vants que Ie dérivé di-óthylique. L\'essence de pétrole et Ie sulfure de carbone la dissolvent a chaud et la déposent par Ie refroidissement. En solution alcoolique et ammoniacale elle ne fournit pas de précipité avec 1\'azotate d\'argent. L\'amide se dissout dans une lessive de potasse, 1\'acide chlorhydrique 1\'en précipité inaltérée. Action de 1\'acide azotique fumant.
L\'acide azotique fumant (P. S. 1,48) la dissout très-facile-
ment sans qu\'il se dégage de gaz ou de yapeurs rouges. J\'ai pris dans une expérience 6 gr. de l\'amide et 48 gr. d\'acide azotique, place dans 1\'eau froide. La solution fut versée dans 1\'eau, il se précipita un liquide oléagineux qui, après quelque temps de repos, se prit en une masse solide. En introduisant un petit fragment d\'un cristal provenant d\'une expérience préalable, 1\'huile s\'est solidifiée immédiatement. Le produit formé, lavó a 1\'eau et cristallisé dans 1\'alcool, se présente sous la forme de belles aiguilles, groupées en étoiles, ou de plaques allongées, incolores. Le point de fusion est de 43—44°. L\'analyse m\'a fourni le résultat suivant:
0,349 gr. ont donné: 0,5326 gr. C02 et 0,1335 gr. H20
0,2024 „ „ „ 21,9 cc. Az a 19°. Press. bar. 754.5 m.m.a 15°. Trouvé. Calculé pour C6H5S.O Az^q5
41,62 C 41,74
4,25 H 4,35
12,32 Az 12,17.
Ce produit a le même aspect que le corps obtenu avec la
sulfophényldiéthylamide et il présente les mêmes propriétés que celui-ci. L\'alcool, 1\'éther, la benzine, le chloroforme et |
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Ie sulfure de carbone Ie dissolvent avec facilité; il se dis-
sout a chaud dans 1\'essence de pétrole, d\'oü il se dépose sous la forme de petites aiguilles. Il se volatilise avec de Ia vapeur d\'eau. L\'acide chlorhydrique ne 1\'attaque pas, mais en Ie faisant bouillir avec une lessive de potasse concentrée il y a une décomposition très-lente sans que j\'aiepu constater un dégagement de vapeurs alcalines. L\'acide sulfurique concentró Ie dissout avec la plus grande
facilité et donne lieu en même temps au dégagement d\'un gaz infiammable, contenant probablement du protoxyde d\'a- zote. 1 gr. du produit en fournit environ 60 cc. En versant la solution dans 1\'eau on obtient un liquide limpide qui après avoir été saturé par du carbonate de baryum, est ensuite filtré et évaporé. On obtient de cette facon un sel de baryum, soluble dans 1\'eau et dans 1\'alcool. Le dosage de baryum fournit le résultat suivant: 0,1846 gr. donnèrent 0,0964 gr. BaS04
d\'oü 1\'on déduit 30,7 % Ba. Le sel obtenu est donc (C6H5S03)2Ba exigeant30,37°/0deBa.
Il suit de cette expérience que le groupe nitro ne se
trouve pas dans le noyau benzénique, et comme ce composé ne se dissout pas dans la potasse, il faut lui attribuer la formule suivante: C6H5S02Az <q g2.
C\'est donc la sulfophénylmonéthylnitramide qui
prend naissance en traitant les sulfophényldiéthyl- et mo- néthylamidel) avec l\'acide azotique. Celle réaction est analogue a celle des trinitralkylanili-
nes; elle diffère complètement de celle de la sulfophényldi- méthylamide et des dérivés de 1\'acétamide tandis que la sulfophényldiméthylamide se comporte d\'un facon analogue a 1\'acétdiméthylamide. Il m\'a paru nécessaire d\'examiner encore 1\'action de
l\'acide azotique sur la sulfophénylmonométhylamide. On 1) Avec la sulfophénylmonéthylamide le rendement du produit nitré est
excellent. |
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pourrait admettre que cette réaction donnerait naissance a
une décomposition analogue a celle de 1\'acétméthylamide. Cependant ce n\'est pas Ie cas, elle est tout a fait analogue a celle de la sulfophénylmonéthylamide. C6H5. S02. AzCH3H. SULFOFHÉNYLMONOMÉTHYLAMIDE.
Ce corps se forme en mêlant Ie chlorure benzinesulfo-
nique avec une solution de méthylamine dans 1\'eau. Il se dégage beaucoup de chaleur. Le produit formé est lavé a 1\'eau, dissous dans 1\'éther et séché par le chlorure de cal- cium. Après la distillation de 1\'éther la sulfophénylmonomé- thylamide se présente sous la forme d\'un liquide oléagi- neux incolore, qui se dissout dans les mêmes dissolvants que la sulfophényldiméthylamide. Soumise a la distillation elle se décompose partiellement. Elle se dissout dans une solu- tion faible de potasse; avec une solution concentrée elle donne un produit cristallin, probablement du sulfophénylmo- nométhylamidate de potassium, qui est décompose par l\'a- cide chlorhydrique. Action de 1\'acide azotique fumant.
L\'acide azotique la dissout avec facilité sans qu\'il se
dégage de vapeurs rouges. J\'ai pris dans une expérience 5 gr. de 1\'amide et 30 gr. d\'acide azotique 1,48 et j\'ai obtenu un peu plus que 6 gr. du produit nitré. Le produit nitré se présente d\'abord sous la forme d\'un liquide, mais après avoir repose un assez long temps il se prend en une masse solide. Cristallisé dans 1\'alcool, il forme de belles aiguüles groupées en étoiles, et fusibles a 43°—44°. Elles contiennent du soufre. L\'analyse élémentaire m\'a donné le résultat suivant:
0,3032 gr. ont donné 0,4296 gr. C02 et 0,101 gr. H20
0,1928 » » » 33,5 cc. Az a 20°. Press. bar. 758,2 m.m.a 9°.
Trouvé. Calculé pour C6H6SOaA.z<^
38,64 C 38,8
3,7 H 3,7
12,98 Az 12,96
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La sulfophónylmonométliylnitramide ressemble
beaucoup au dórivé éthylique et se dissout dans Jes mêmes dissolvants. Elle est insoluble dans la potasse. Il est remarquable que Ie noyau benzénique n\'est pas
attaque par 1\'acide azotique. M. Lellmann x), en traitant la sulfophónylanilide et toluidide par 1\'acide azotique, a obtenu des produits nitrés, dans lesquels Ie groupe C6H5S02 est resté intact. Il semble cependant que dans les circonstances oü ce chimiste a opéré, Ie groupe Az02 ne remplace pas 1\'atome d\'hydrogène attaché a 1\'azote. Lab. d. Chim. org. de VUniversilé.
Leid e, Avril 1884, |
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1) Berl. Ber. XVI. p. 594.
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Ree. d. Trav. Chim. d. Payt-Bai.
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L\'actton de qnelques substances sar la dextrine.
par W. K. J. SCHOOR.
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Un examen d\'une dextrine commerciale m\'a fourni l\'oc-
casion de faire quelques observations sur 1\'action de quel- ques sels et de la glycerine sur la dextrine, qui accélèrent sa transformation en glucose. Le produit commercial étant très-impur et contenant, outre
de 1\'amidoa et diffórentes dextrines, du glucose *), je voulus doser le dernier corps au moyen de la liqueur de Fehling. J\'obtins en effet une réduction, mais la quantité du pro-
toxyde de cuivre qui se séparait, dópendait de la concen- tration du liquide et de la duróe du chauffage, et augmen- tait avec elles. Je résolus de ne chauffer qu\'au bain-marie au dessous de 100° C. Je présumais que le liquide alcalin favoriserait la forma-
tion du glucose comme dans les expériences de M. Béchamp 2), qui ont prouvé que les lessires de potasse et de soude agissent sur 1\'amidon de la même maniere que les acides c. a. d. en produisant de la dextrine et du glucose. M. Riban 3) ayant observé, qu\'une solution d\'un pour
cent d\'amidon, obtenue par ébullition et saturée de chlorure |
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1) Süllivan, Jahresber. f. Chem. 1874 p. 880.
2) Ann. d. Chem. 100 p 365.
3) Buil. d. 1. Soc. chim. 31 p 10.
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de sodium, contenait, après 3—4 années, sur une partie de
dextrine neuf parties de glucose, j\'ai ajouté au mélange de dextrine et de la liqueur de Fehling l) une petite quan- tité d\'une solution de chlorure de sodium puis j\'ai chauffé. Une très-forte réduction eut lieu, augmentant quand j\'ajoutais encore plus de la solution du sel. En employant une solution de bicarbonate de soude j\'ai
observé Ie même phénomöne. De la glycerine, ne réduisant pas elle même la liqueur
de Fehling, causa dans Ie mélange une forte réduction, dópendant de la quantité ajoutée. La réduction fut plus forte encore en ajoutant en même
temps de la glycerine et 1\'un des sels susdits. Il me parut même que toute la dextrine était transformée en glucose. La transformation en glucose s\'opère déja a la tempéra-
ture ordinaire en prósence de ces sels ou de la glycerine. Une petite quantité de dextrine et de glycerine, dialysée pendant 24 heures causa après évaporation, une très-forte réduction dans la liqueur de Fehling. Le même résultat fut obtenu en employant un des sels susdits. En prenant ces sels et la glycerine ensemble, 1\'action dans le dialysateur est plus rapide et la dialyse est plus tot terminée. Ces essais provisoires seront suivis d\'un examen plus
approfondi dont je donnerai les résultats dans ce Recueil. Leeuwarden, 19 Avril 1884.
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1) Dans toutes mes expériences j\'ai employé les mémes quantités de la
solution de dextrine et de la liqueur de Fehling, et j\'ai chauffé pendant le même temps. Chaque expérience fut comparée a une autre avec la même solution de dextrine mais sans addition de sel. |
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EXTRAITS.
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Sur 1\'affinité des substances dissoutes pour l\'eau.
par M. HUGO DE VRIES \')•
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Les recherches importantes exócutóes dans ces dernières
années par MM. de Cofpet et Kaoult sur la température de congólation des dissolutions aqueuses, ont établi, entre autres faits, que 1\'abaissement de cette température causé par des substances dissoutes de nature différente est réglé par des lois simples et générales. Ces lois s\'appliquent aux abaissements atomiques ou moléculaires, c\'est-a-dire aux abaissements produits par une molecule du corps dissous; car ce n\'est qu\'en étudiant Ie phénomone en question au point de vue de la theorie moleculaire que 1\'on apercoit des relations simples entre des substances de composition différente. M. de Coppet fut Ie premier a appliquer cette methode
dans ses recherches sur la constitution chimique des disso- |
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1) Extrait des Mémoires de )a Soeiété nationale des Sciences naturelles
et mathématiques de Cherbourg, T. XXIV. |
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lutions salines J). Il limita ses études aux combinaisons inor-
ganiques, et trouva pour celles-ci la loi suivante: Les sub- stances faisant partie d\'un même groupe chimique ont a peu prés Ie même abaissement atomique du point de congélation. M. Raotjlt a expérimenté en premier lieu sur les corps
organiques 2), et ses études 1\'ont conduit a la loi générale suivante: L\'abaissement moleculaire du point de congélation a a peu pres la même valeur pour tous les corps organiques. Cette valeur est d\'environ 17 a 20, en moyenne 18,5, c\'est- a-dire qu\'une molecule (exprimóe en grammes) dissoute dans 100 grammes d\'eau abaisse Ie point de congélation de 18°5 C. Plus tard, la même valeur fut trouvée par lui pour Ie sul- fate de magnésie et pour bon nombre d\'acides inorganiques faibles 3). Les acides minéraux forts, au contraire, les alcalis fixes et les sels des acides organiques et inorganiques ont un abaissement moleculaire qui est environ Ie doublé de la valeur prócódemment indiquée, c\'est-a-dire a peu prés 37. Cependant, ces substances différent entre elles tres sensible- tnent, comme les chiffres en question varient pour elles entre 33 et 43. Le chlorure de baryum et de strontium, par exception, donnent environ 50 *). L\'abaissement du point de congélation est causé par l\'af-
finité des substances dissoutes pour le dissolvant. C\'est a cette même force qu\'il faut attribuer le phénomène physio- ïogique de la plasmolyse, ou la contraction du protoplasme vivant, dans les cellules végétales, sous Paction de dissolu- tions varióes. A 1\'occasion d\'études sur ce phénomène, 1\'auteur avait besoin de connaïtre les valeurs relatives des forces par lesquelles les solutions de diverses substances causent |
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1) De Coppet. Recherches sur la température de congélation des disso-
lutions salines. Annales de chimie et de physique, T. XXIII, p. 366; XXV, p. 502; XXVI, p. 98. 2) Comptes rendus, T. 94, p. 1117; Ann. de chim. et de phys. 5e série
T. 28, p. 133 (1883). 3) Comptes rendus, T. 96, p. 1653.
4) Comptes rendus, T. 95, p. 1030.
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la plasmolyse. Ces valeurs ne sont autres que les affinités
pour 1\'eau, sous les conditions régnantes dans les cellules, c\'est-a-dire dans des solutions tres diluóes et a la tempórature ordinaire. Elles peuvent être ótudióes directement a 1\'aide des phénomènes plasmolytiques. Les expériences entreprises dans ce but, et dont la methode
diffère si complètement de celle des savants physiciens nommés plus haut, ont conduit essentiellement a une confirniation des résultats obtenus par eux. Les lois qu\'ils ont. trouvées pour 1\'abaissement du point de congélation s\'appliquent en général aussi aux phónomönes plasmolytiques, lesquels per- mettent cependant d\'observer quelques relations que 1\'étude de la tempórature de congélation n\'a pas révólées jusqu\'a présent. Les expériences de M. de Vries reposent sur Ie principe
suivant: Quand on place des cellules végétales adultes dans des dissolutions salines fortes, celles-ci leur enlèvent de 1\'eau et tendent par la a róduire leur volume. Les parois sont assez raides pour résister a cette influence, mais elles se laissent traverser facilement par Ie sel, et lui permettent d\'agir sur Ie protoplasme. Celui-ci entoure Ie contenu liquide de la cellule, dont il suit aisóment les différentes variations de volumes, mais il ne se laisse pas traverser par les sub- stances dissoutes, soit de son propre contenu, soit du liquide environnant. L\'eau seule Ie traverse aisóment, et Ie liquide cellulaire ordinairement diluó cédera une partie de son eau a la solution concentróe extérieure. Il en résulte une dimi- nution du volume circonscrit par Ie protoplasme, et cette diminution, si minime qu\'elle puisse être au commencement, sera aisóment visible au microscope a cause de l\'immobilitó de la paroi cellulaire. En effet, on voit bientöt Ie protoplasme quitter la paroi dans une place ou une autre, et s\'en isoler fle plus en plus, a, mesure que la solution artificielle pénètre entre lui et la membrane de la cellule. Par la diminution de volume la conccntration dn liquide cellulaire augmente peu a peu, et bientöt elle est devenue assez grande pour |
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faire équilibre a, la solution artificielle extérieure. Alors la
plasmolyse a atteint Ie plus haut degró possible dans la solution donnée. Ceci posé, 1\'expérience a a, rechercher la concentration la
plus faible, qui soit encore a même de causer la moindre tracé de plasmolyse. Car si 1\'on dótermine cette concentration pour les mêmes cellules, mais avec des solutions de sels différents, on a óvidemment des concentrations dans lesquelles ces sels attirent 1\'eau avec la même force. Ces concentrations M. de Vries les nomme isotoniques,
parce qu\'elles font équilibre a la même tension du contenu cellulaire (de hoc, égal, et rovo?, tension). Il donne Ie nom de coefficients isotoniques aux rapports entre les concentrations des différentes substances dissoutes dans 1\'eau, et comme unité il prend 1\'affinitó d\'une solution décinormale d\'acide oxalique (contenant un équivalent dans les dix litres). Il va sans dire que les concentrations sont exprimées par molócules; elles indiquent les nombres relatifs des molécules du corps dissous dans un volume égal de solution. Il dócoule de cette dófinition, que les coefficients
isotoniques expriment la grandeur relative de 1\'attraction exercóe par une molecule d\'un corps dissous sur 1\'eau environnante; ce coeffi- cient est pris égal a deux pour 1\'acide oxalique. Deux autres methodes, fondés sur Ie même principe, con-
duisent aux mêmes résultats. Les coefficients isotoniques déterminés par ces diverses methodes sont róunis dans la table suivante: COEFFICIENTS ISOTONIQUES.
Premier groupe.
Sucre de canne..... C12H230» ... 1.9
Sucre interverti..... C6H1206. ... 1.9
Acide malique...... OH6 O5. . . . 2.0
Acide tartrique..... C* H6 O6.... 2.0
Acide citrique...... C6 H8 O?.... 2.0
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Deuxième groupe.
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K Az O3 . . . . 3.0
NaAzO3. ... 3.0
KC1..... 3.0
Na Cl..... 3.05
AzH4Cl. . . . 3.0
KC2H802 ... 3.0
K H2 C6 H3 07 . . 3.05
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Azotate de potasse . .
Azotate de soude. . . Chlorure de potassium . Chlorure de sodium . . Chlorhydr. d\'ammon. . Acétate de potasse . . Citrate acide de potasse |
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Troisième groupe.
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Oxalate de potasse . .
Sulfate de potasse . . Phosphate de potasse . Tartrate de potasse . . Malate de potasse . . Citrate acide de potasse |
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Quatrième groupe.
Citrate neutre de potasse . . K8 C6 H3 O7 . . Cinquième groupe.
Malate de magnésie. . . . Mg C4 H4 O5. .
Sulfate de magnésie. . . . Mg S O4 . . . Sixième groupe.
Citrate de magnésie. . . . Mg3 (C6 H3 O7)9 . |
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5.0
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1.9
2.0 |
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3.9
4.3 4.3 |
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Mg Cl2.
Ca Cl2 . |
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Chlorure de magnesium
Chlorure de calcium . |
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Si 1\'on accorde pour ces dóterminations une erreur de
0,1, la concordance des nombres trouvés pour les différents membres de chaque groupe est aussi grande qu\'on puisse 1\'exiger, a 1\'exception seule des chlorures de calcium et de |
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magnesium.
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On peut donc formuler les lois empiriques suivantes:
lre Loi. Les coefficients isotoniques ont pour |
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les membres d\'un même groupe chimique apeu
prés la même valeur. Cette loi s\'applique a des solutions tros diluées, d\'un a
deux pour cent, ou environ. Les solutions plus fortes peuvent offrir des dóviations sensibles. 2e Loi. Les coefficients isotoniques des diffé-
rents groupes sont a peu prés entre eux comme 2:3:4:5. Si 1\'on essaie de trouver une relation entre la composition
chimique des substances étudiées et leur affinitó pour 1\'eau,
on peut dófinir ces groupes de la maniere suivante:
Coeff. Isoton.
Première série Corps organiques.............2
Deuxième série; sels alcalins
2e groupe, un atome d\'alcali par molecule. ... 3
3e groupe, deux atomes „ „ „ .... 4 4e groupe, trois atomes „ „ „ .... 5
Troisième série; sels alcalino-terreux
5e groupe, dérivés d\'une molecule d\'acide. ... 2
6e groupe, dérivés de deux molócules d\'acide . . 4 Evidemment cette relation est tres simple, et conduit a admettre une troisième loi: 3e Loi. Chaque acide et chaque métal ont dans
toutes leurs combinaisons Ie même coëfficiënt isotonique partiel; Ie coëfficiënt d\'un sel est égal a la somme des coefficients partiels de toutes les parties composantes. Ces coefficients isotoniques partiels sont: pour chaque atome d\'acide.......2
pour chaque atome d\'un métal alcalin ... 1
pour chaque atome d\'un métal. alcalino-terreux 0 De ces chiffres on peut déduire pour un sel donné quel-
conque, dans les limites des recherches de 1\'auteur, Ie coef- |
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ficient isotonique. Celui-ci sera par exemple pour Ie sulfate
de potasse K2SO = 2X1 2 = 4, pour Ie sulfate de mag- nésie MgSO4 =. O -{- 2 = 2. De même pour les sels acides, par exemple 1\'oxalate de potasse KHC204 = 1 2 = 3. Le coëfficiënt partiel des acides organiques dans leurs sels
est le même que celui de ces acides a 1\'état libre. Mais il est évident que cette regie ne s\'applique pas aux bases alcalino-terreuses, et probablement non plus aux acides inor- ganiques forts et aux bases alcalines fixes Les expériences de M. Raoült sur 1\'abaissement du point de congélation des acides et des bases libres conduisent au même rósultat. (Comptes-rendus, T. 96, p. 1653). Il suit de la troisième loi que dans les doubles
décompositions entre des sels neutres, des sels acides organiques et des acides organiques libres, la somme des affinités pour 1\'eau ne change pas. Mais cette règle ne s\'applique plus, si des acides libres forts, ou des bases libres entrent en jeu (M. Raoült. Comptes-rendus T. 96, p. 560). Reste a considérer la déviation observée dans les chlorures
de calcium et de magnesium. L\'auteur la croit produite par la concentration encore trop grande des solutions employees (de 0,15 a 0,20 Aeq.), car des solutions beaucoup plus fortes de ces sels (de 1,5 Aeq. par litre) ont donné des déviations encore bien plus grandes que celles citées dans la table. Quoique M. de Vries ait expérimenté sur un nombre de
combinaisons bien moindre que M. Raoült. Il est néanmoins clair que les résultats qu\'il a obtenus ne sont sur aucun point en contradiction avec ceux de ses prédécesseurs, mais qu\'au contraire ils les confirment aussi bien dans les lois générales que dans les cas spéciaux. Pour appuyer ce dernier énoncó, il cite le fait constaté par M. Raoült, que l\'abaisse- ment moleculaire du point de congélation est le même pour le sulfate de magnésie que pour les substances organiques; la même chose se trouve vraie, comme 1\'indique la table, pour leur coefficients isotoniques. L\'exception que présentent |
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les chlorures précités confirme même ces résultats, car cette
déviation fut observée aussi dans les abaissements molécu- laires du point de congélation. L\'affinité des substances dissoutes dans 1\'eau pour leur
dissolvant n\'ayant été déterminée que relativement par ses expériences, 1\'auteur a essayé d\'en découvrir la grandeur absolue, mais il n\'a pas encore fait d\'expériences directes a ce sujet. Un caleul de quelques données antórieures sur la grandeur de la tension dans de jeunes cellules, comparée a l\'affinité de leur contenu pour 1\'eau, lui a cependant appris qu\'il est permis de considérer cette force pour 1\'unité des coefficients isotoniques, et pour H = 1 gramme dans les dix litres, comme a peu prés egale a une atmosphère. C\'est- a-dire qu\'une dissolution qui contient une demi-molécule, exprimóe en grammes, d\'une substance organique, dans les dix litres, peut, en absorbant de 1\'eau, vaincre une résistance d\'environ une atmosphère. De la même maniere on peut calculer cette valeur pour les autres substances comprises dans la table. |
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Faraitra dans Ie prochain numero:
Sur les hydrates du chlore, du brome, de 1\'acide sulfureux et
de 1\'acide chlorhydrique et sur leur dissociation, par H. W. Bakhuis Roozeboom. |
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SOMMAIRE DU N°. 1.
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MÉMOIRES ET COMMUNICATIONS.
Page».
Sur Ie changement allotropiqne du soufre a très-basse température par
J. Mae. Kuys.................... 1 Note sur Ie sulfure doublé d\'aluminium et de potassium par W. D.
Gkatama ..................... 4 Sur quelques dérivés de la sulfophénylamide et leur action sur 1\'acide
azotique fumant par F. tan Rohburgh...........7 L\'action de quelques substances sur la dextrine par W. K. J. Schoor . 18
EXTRAITS.
Sur 1\'affinité des substances disssutes pour Peau par Huao de Vries. . 20 |
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